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中学生の頃に何度か恋をしたが、オタクが虐げられていた時代だったので、告白する勇気を出そうにも自尊心が根こそぎ奪い去られていた。クラスの女子を席順にオカズにしてオナニーをしていた。
高校生になって成績別に学校が分かれたことで平和な生活が手に入った。しかしスクールカーストの後遺症か、単に強すぎる性欲と自意識のせいか、たまに女子と話しても緊張してまともな受け答えができない。1回だけデートらしきことをしたものの、相手はそうだと認識しておらず、後に「あれは騙された」と語っていたというのを人伝てに聞いた。
高校卒業を前に、悪友からエロゲーと声優ラジオを仕込まれてしまい、以降学生を通じて充実したオタク生活を送ることになったが、マジでそれだけで終わった。この時代は本当に女っ気は皆無だった。一番勉強していた時代でもあったのだが、後悔は残る。
就職して1年くらいしてから、同僚の女と付き合った。何となく好かれているような気配を感じたので、2人きりになったとき「俺のことが好きなのか？」と聞いてみた。相手は黙りこんだので、あとは流れだった。顔も性格も別に好みではなかったけど、とにかく女に興味があった。最初の彼女なんてそんなもんだろう？
（違うのかもしれない。運命的な相手と恋に落ちる少女マンガみたいなカップルに対するコンプレックスが強かった時期もあった）（今は、付き合う前の茶番と妄想の期間なんて、その後の長い付き合いと比べたら誤差みたいなもんだな、と思っている）（そういう期間こそが思い出として大事なんだ、と好きな作家が書いていたのを読んでダメージを負ったこともあった）（それはこの話の主眼じゃない）
何度か遊んでいるうちに愛着も湧くだろうと思っていたし、実際そうなった。抑圧されていたエロい興味を彼女にぶつけた。彼女は戸惑いを見せながらも応じてくれた。いま思えばひどく身勝手なやり方だったが、こんなに我慢して我慢して少しずつ攻めてるんだから報われて当然だろうくらいに思っていた。「初めての夜」にあたるチャンスが2回ばかりあったが、結局最後まではしなかった。正しいやり方が分からなかった。お互いに処女と童貞で、教えを乞えるような師匠はいなかったし、当時のインターネットにまともな情報なんてなかった。恥ずかしがる彼女の訴えを退けて部屋を明るくし、つぶさに探してみたものの、それらしき穴を見つけることはできなかった。やがて彼女が「おしまいです。寝ましょう」と宣言し、謙虚で草食系な俺は従わざるを得なかった。
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