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まず、検察官はどう考えているでしょうか？
不起訴の意味は多義的ですが、今回のケースでいう「不起訴」には、嫌疑がないことによる不起訴、嫌疑が不十分であることによる不起訴、情状や犯罪の軽重からして起訴の必要がないことによる不起訴（起訴猶予）などが含まれます。
今回は、不起訴の理由が公表されていないので、このうちのどの理由の不起訴なのかは分かりません。
（弁護士のコメントの冒頭で、強姦致傷は重大犯罪なので、示談したとしても悪質性が低いなどの事情がない限り起訴は免れません、と書いてあるのは、上記の起訴猶予のことを意識した記載と思われます。）
不起訴の理由が分かりませんから、検察官が嫌疑についてどう考えているかは分かりません。
強姦致傷が重大犯罪であって簡単には不起訴にならないのは弁護士のコメント通りですが、示談が成立していること、前科がないこと、社会的制裁を受けている部分があることなどから起訴猶予となった可能性も否定できないと思われます。
個人的には、無罪推定の原則からして、逮捕や不起訴の前後を問わず、犯罪者として扱われるべきではないと思います。
2 高畑さん又は弁護士は女性と合意があったと主張しているのか？
弁護士のコメントでは、高畑さんは合意があると思っていた可能性が高い、と言っているだけで、合意があったと述べているわけではありません。
女性との合意がなかったとしても、高畑さんが合意があると誤信していれば、強姦の故意がなかったとして、強姦（致傷）は成立しないのであり、弁護士コメントで述べられているのはこの点です。
3 じゃあレイパーは合意があったと思ってたと言えば無罪になるのか？
本当に合意があったと信じていたことが立証されれば故意がなかったとして無罪です。
ただ、そのような弁解がされたとしても、前後の状況や行為の態様から、合意がないことを知っていた（確定的故意があった）ことや合意がなくても構わないと思っていた（未必の故意があった）ことが認定され、有罪になるケースが多いと思われます。
親告罪（起訴に告訴が必要とされる犯罪。過失致傷や強制わいせつ、強姦など）は、告訴がなければ起訴できませんから、示談が成立して告訴が取り下げられれば、起訴はされずに有罪判決がされることはありません。
親告罪以外については、示談があって告訴が取り下げられたとしても、起訴は可能ですから、起訴されて有罪判決を受ける可能性はあります。
もっとも、示談が成立していることが起訴猶予とするか否かの判断に影響することはあるでしょう。
5 示談不成立なら起訴されることを盾に、被害者は際限なく示談金の額をつり上げることができるか？
示談は当事者間の合意ですから、金額を決めるのは当事者の交渉です。
どうしても起訴を取り下げてほしいケースでは、被害者側が強い交渉力を持つことはあるでしょう。
しかし、示談はせずに贖罪寄付（示談の代わりに公益的な活動をする団体に寄付をすること）をすることで反省を示し、検察官に起訴猶予の方向で考えてもらったり、裁判官により軽い量刑にしてもらったりすることもできますから、高額な示談金を要求してもそう簡単には奏功しないでしょう。
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