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増田はイメージのすり合わせや指定・指示を特殊なことのように書いているけど、
元ラノベ編集者の増田にもありますが、仕様書は作ったほうがいいのでは。
誰をどんなふうに、どんな表情・構図で描いてほしいか
（できれば表情、構図、デザインなどそれぞれイメージに近い商業作品、他同人誌のサンプル）。
ツイッターでの反応を見ると、同人界隈でもそういった指示をすることは、失礼には当たらないようですし。
指定や指示は、イラストレーター（絵師）の想像力を奪ったり縛ったりしません。
増田よりもきちんと希望を伝えている可能性は高いのではと思いました。
「すてきな表紙をナントカさんに書いてもらいました！」
「イメージをこんなに膨らませていただいて」と一言描いてある裏には、具体的な指定があるかもしれません。
「思い通りだけど、自分の予想を超えるすてきなもの」を上げてもらうためには、
自分にとっての「当たり前」でも、他人にとっては「当たり前」ではない部分にどれだけ気づけるかも重要です。
苦しくつらい展開が多く、最後はそれを乗り越えてのハッピーエンドという場合、
「表紙を幸せそうに」と考えるのは、
増田にとって当たり前でも、絵師の方にとっては（そしてブコメを見る限り多くの人にとって）当たり前ではないです。
その場合、「私は最後のハッピーエンドが重要だと考えているので、幸せ溢れるキャラを描いてください」など指定しないと
すり合いません。
自分がお願いしたいこと、自分の頭の中にあるものを、具体的に、人に伝わるように伝える。
今、伝わっていないことを前提にして、どうしたら伝わるか考えてみてください。
そもそも自分自身、表紙のイメージが具体的ではない可能性もあります。
絵師への感謝とリスペクトは持ちつつ、（今の増田にとっては）うるさいと思えるぐらいに指定したほうが、たぶん、うまくいくと思います。
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