絵描きとしての意見ですが、背景を描くのと人物を描くのでは作業が倍違います。人によっては(私はそうですが)書き慣れている人物よりも背景のほうが時間も労力もかかります。当然別料金です。それを指定なしで、しかも想像力で描けとは無理難題でしかありません。(文面的に見ても、最後の「やっつけ」件以外は指定していなかったと分かります。その絵師さんは指定とは違うものを描いたということですので過失はそちらにあるかもしれませんね、その件だけは)
・指定がなければ暗い感じになる→雰囲気の指示すらしていなかったことが問題
・背景がなく、いつも同じ感じ→背景・細かいレイアウトの指示がないこと、また背景も混みの料金と思っていることが問題(背景代も渡しているのに描いてくれなかった!とは仰ってないので。もし料金渡していたら愚痴記事で言及しない理由がない)
・相互フォローなのに云々→相互してようが依頼した時点で(絵師が自発的ではない)仕事。私の小説好きなんだから察して描いてくれるでしょ?感が厚かましすぎる
・擦り合わせが大事といいつつ、絵師が描きたいと思わせる文才がないからだと理由づけており、結局自分が指定しなかったことが敗因ではなく、絵師が「描いてくれなかった」と思っている→10数年気づかないという点、自分が悪いといいつつ被害者面している点から自分に過失があるとは考えないタイプ
以上を踏まえて、絵師に好かれるタイプ云々というより人として問題があると思われます
実際私は記事を読んだだけでも、この人の表紙は描きたくないなと思いました
他の多くの方も言ってるように依頼の仕方が間違っています。それでも私は悪くないと考えられるならその思考回路自体、他人と逸脱しているのでどうしようもないです。