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一つ、重要な判断基準を教えよう。
それは「経営陣がその人を切る判断をしてくれそうかどうか」という事。
この相手を退職あるいは二度目の休職に持ち込みたい場合、
最終的には経営陣がその決断を下すかどうかというところにかかっているから、
経営陣の決断能力によって取るべき道が変わると言って過言ではない。
身の上話で恐縮だが、2つの事例を紹介する。
私は前の会社でどうしようもないほどの駄目なマネージャーに当たった事がある。（Bとする）
Bは部下にさえも重要な情報を伝えずに握りつぶしたり、
クライアントからの急な依頼を安請け合いしてスケジュールを狂わせたり、
作成しないとならない資料が作れなかったりと炎上沙汰が常態化していた。
大規模な作業の当日になって準備が間に合わず人員が足りない事を社長に直訴し、
別の部署から人を借りてきた事もあった。
実際Bが原因で損害が出たり、社長がクライアントに謝罪に行く事も何度かあった。
だが、経営陣はBをマネージャーのままにしたし、プロジェクトの担当を変えたりもしなかった。
何かトラブルを起こせば叱責をしたり嫌味を言うが、それ以上の会社としての処罰は下さなかった。
小さい会社なので新しいマネージャーを見つけるのが難しかったのかもしれないが、
それでもあまりにも能力不足なのに会社として手を入れなかった事に幻滅していた。
（ついでに言えば、この会社は赤字経営中で古株の社員を守るとか言ってる場合じゃなかった）
結局その会社は退職した。
理由は色々あるが、社内の組織作りに当たって経営陣の決断能力が弱すぎると確信したのも理由の一つ。
それから新しい会社へと入社したが、そこでも先輩社員に問題児がいた。（Cとする）
Cはとにかく見境なしに悪口雑言を言いまくる。
社員の悪口を言う、外で食べた食堂の悪口を言う、
iPhoneもAndroidもどちらも悪口を言う、プログラミング言語も無差別に悪く言う、
でも取り立てて優秀なわけではなかった。
勤務中も時折思い出したように何かの悪口を言うので、職場の空気は凄く悪くなってた。
あまりに口が汚すぎるから社長から直接注意を受けたりしていたが、
それでも本人はそれに納得がいかず、反省もしなかった。
ある日、他の社員と些細な事で口論になり、その相手を痛罵した。
（普通なら相手を責めるような事でもない内容）
その翌日社長は責められた相手を出社させずに離れた場所で面会し、同日の夜にはCと面会した。
そのさらに次の日、Cをクビにしたと社長から通達があった。
普段はあまり目立たない社長なのだけど、この時は非常に手際のいい対応に感心した。
Cにはクビにする前から一人で進められるプロジェクトを割り当てており、打ち合わせは社長自らがやっていた。
他の人とチームを組んでモチベーションを下げるような事になるのを避けると共に、
最悪プロジェクトが凍結しても影響が最小限に済むように配慮していたのだと思う。
Cはそれくらい腫れ物扱いだったし、社長も前々から最悪の事態を想定したのだと思う。
実際この後プロジェクトは止まったが、社内では大して問題にならなかった。
そんな感じで私は転職前後で経営陣の対応が対照的だった。
元増田は経営陣がどう動くかイメージしてみて、
（イメージできないならそれとなく探りを入れてみる）
クビ切るまでの説得の道のりが長そうなら転職に踏み切るのがいいと思う。
文章を読む限りでは増田の会社には事なかれ主義が蔓延していて説得が厳しそうにも思うが……
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