ざっと読んだ感じだと、その同僚さんは増田とそこそこ仲良くしたいけれど..

ざっと読んだ感じだと、その同僚さんは増田とそこそこ仲良くしたいけれど、うかつなことを言って増田に嫌われたくないという気持ちの方が強いのかな。対応を誤ったなと思ったら、傷口が広がらないようにそれ以上キャッチボールを続けない。なんというか防御力の低い防御タイプ。

こういう人は相手の言動をネガティブに受け取ることが多いので、

「謝らなくてもいいよ、私がすごい怖い人みたいじゃん」

これなんてのは、普通の人なら「私はそのくらいで怒るような怖い人ではないので、謝らなくていいよ」と受け取るが、

たぶんその人は「なんで謝るの？　私がすごく怖い人だと思っているの？」といった風に受け取ってしまう。

「私がすごい怖い人みたいじゃん」に含まれた軽い非難の気持ちを、必要以上に増幅して、勝手にダメージを受けてしまう。

素人による安っぽい精神分析はこの辺にしておいて、じゃあ具体的にどうすればいいかと言えば、

ネガティブな言葉で会話を締めない。上記の場合は「私がすごい怖い人みたいじゃん。そのくらいで謝らなくてもいいよ」といった具合に順番を変えるだけでも違ってくる。
好悪など感情に根差す部分での同意を求めない。「あの芸能人かっこいいよね」はNG。「あの芸能人かっこいいな。○○さんは誰が好き？」ならOK。
個人的な好みの問題については、相手の意見に対して別意見を言ったとしても、否定はしない。「うっそー」や「えええ～」でも多分ダメージを受けてる。そういう考えもあるのね、程度で流す。あるいは相手の好きなポイントについて、聞き手に回る。

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