私が米の主旨を取り違えているかも知れませんが、
自分の仕事では、周りと統一性を取るためにプロジェクトによって「常に最新の物にしてバージョンアップを心がける」ケースと、「プロジェクト内で安定したバージョンを一つ設定し、プロジェクトが完全にクローズするまで(場合によっては1~2年)そのバージョンから一切更新しない」ケース、両方あり
後者を選択する理由は「旧バージョンでは上手く走っているのに、新しいバージョンにしたら上手く走らなくなる可能性があり、その度に新しいバージョン向けに修正を加えるのは非効率」である事が想定される場合です。
そして仕事のクライアント側がしっかりしている所なら、ツールのバージョン管理についてプロジェクトの開始時にきちんと取り決めて、皆に周知徹底させるような流れが開発初期に発生します
もし、フリーランスが「オレはやりたいようにやるから」と、その取り決めを無視して突っ走るような人なら殴ってもいいと思いますがw