俺は、元増田・上司のいずれとも全然違う年齢・立場だし、別部署だの自社株だのそういう会社環境でもないから、これまた憶測を多分に含むけど。
下心はないにせよ、若い人にちやほやされたいという人は多いんじゃないのかな。しかも相手が若い女ならなおさら。ただ、その上司もそれなりにわきまえてはいるみたいで、一応若い人が一方的に迷惑と感じないように、多少本人のためにもなるようなことにして、WinWin(笑)を狙ってる的な。
元増田も消えちゃったから男か女かは別にしても、このチャンスに付け込まないのは、外野から見ればやはりもったいないと思うよね。しかも、その知識は会社特有のものだから、書籍とかで独学したところで得られないものだし。