Googleだとか、FacebookだとかAmazonみたいな、SSLが提供されているようなサイト、アプリは全部信頼していいんじゃねぇかな。
いまどき、ログインページがSSL化されてないページもほとんどないでしょ。
特にiPhoneのアプリあたりは基本的にSSLが前提になりつつあるので(ATS)そこらへんのセキュリティについても気にしなくてもいいんじゃねぇのかね。
それこそSSL対応していないプロバイダメールを見るのはどうかと思うけどさ、iCloudとかGmail、Exchangeあたりのやつは全然普通に見ても問題ないよね。