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俺も20代後半まで彼女できなかった。彼女どころか、女友達もいなかったよ。
26ぐらいまで正直人生も含めて殆ど諦めてたんだけど。
ある日突然、一念発起して、さまざまなトライアル＆エラーを繰り返して、半年くらいかな？
「いきなり、彼女つくるのを目指すのではなくて、とりあえず仲のいい女友達をつくろう」
という方針に転換したところ、ものの半月で、生まれてはじめてのカノジョができた。
結論から言えば
だということをまず理解する必要があると思う。そりゃあ、楽しい話題をテイキョウして、芸人のようにうまいこといって、女の子を笑わせることができれば、それに越したことは無いが。そんなことやってスベったら「サムイやつ」って思われて、致命傷を負うことになる。こうなってしまうと、そう簡単にリカバリーは利かない。
変に無理してサムい話題を提供してしまうような努力をするぐらいなら、相手の話に共感できるようになることに注力したほうが100倍効果的だ。発信する能力が殆どなくても、徹底的な共感力さえあれば、女子に気持ちよく笑って貰えるようになる。
話の内容に同意できないことは、「なるほど。～ちゃんの立場だったら絶対そう思うよね！わかるよ」と共感したあとで、「俺は、●●●っていう立場だから、▲▲▲って感じるよ」といった具合に伝えられるようになることも大事。（決め付けたり押し付けたりするのではなくて、「感じる」とか「思う」とか、飽くまでも自分の意見として伝える）
「自分の意見」と「共感」とは別の次元にあるんだっていうことが理解できて、それらを日常会話で区別できるようになったら、すごく楽になった。
共感 ⇒ 相手の立場、性格を踏まえて、相手になったつもりで、その状況を感じる。
自分の意見 ⇒ 自分の立場、性格を踏まえて、その状態を感じる。
具体的な技法としては、「積極的傾聴」とか「アクティブリスニング」とか「ラポール」でググれば、わんさか出てくる。これを机上の知識としてだけでなく、実践してスキルとして体得することができれば、同世代の男子とは別次元のコミュ力を発揮できるようになる。
通常、そこまでする必要はないし、中には日常会話ではとても使えないキテレツな技法もあるが、自分が使えそうと思うものだけを取り入れるだけでも全然違ってくる。
話のネタとして、自分の身の上話っていうのはある程度距離が縮まってからなら、そんなに悪いネタではないよ（ただし、自慢話を延々続けるのは最悪）。自分の体験を開示することで、相手も身の上話を開示しやすくなるっていうのはあるから。
ただ、基本としては、自分が話をするよりも、相手の話を聴くことに注力する方が女子にとって遥かに楽しい時間になりやすい。普通に会話できるぐらいの関土台ができたら、少しずつ過去に遡って、楽しかった思い出とか、過去にハマっていたこととか、小さい頃どんな子だったのか？とか、初恋の子はどんな子だったのか？とか。これまでの恋愛はどうだったのか？とかとか。楽しそうに語ってくれていることをきちんと確認しながら（尋問になるのも最悪）、きちんと共感しながら聴いていけるといいんじゃないかと思うよ。
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