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部活というのは、会社の部活のことなんでしょうか？ それとも仕事っていうのが部活のマネージャーみたいなののことなんでしょうか？ 相手の人が高校生なのか社会人なのかで、恋愛観も違ってくるので気になりますが、まあそこはこだわらずに話を進めます。
質問に丁寧に答えてくれてありがとう。よく分かりました。きっと彼は、あなたといるとほっとするとか、気を抜いていられるとか、そんな風に思っているんでしょうね。ただそこから恋人になるには、「こいつだけは俺のことを分かってくれるみたいだ」まで発展させることになります。彼の最大の理解者になる、わけですね。
彼も、いくら頑張り屋だったり人気者だったりしても、悩みや寂しさなんかを抱えていると思いますが、いきなりそんな話はしないだろうと思うので、まずは音楽が好きなら、「何かいいCDあったら貸して」とか言ってみてはどうでしょうか。なるべく、一般的じゃない、彼だけが好きみたいなアーティストのものを借りれるとベストです。そしたらそれを聴いて、あなたもそれを好きになります（なりましょう）。そして返す時に、すごくよかった！と、心から彼の趣味を褒めます。そんな風にして「私たち、好み合うねー」みたいな雰囲気をまずは作ってみてください（口でわざわざこれ言うのは、NGね。雰囲気だけで）。彼に他にも趣味があれば、それも同じように合わせて行きます。まだこの段階では、無理に二人の時間を作ろうとしたりとかは早いかもしれませんが、「私たち、好み合うねー」みたいな空気が流れるようになったら、また教えてください。万が一、彼がプライベートな話もするようになってきたら、すべて全肯定で、笑顔で元気づけたりしてあげてください。自分に余裕ないときは、ずっと笑顔で聞いてるのは厳しいかもしれないけれど、きっとあなたになら出来ると思います。
愚痴のことは、まあプラスではないけれど、気にするほどのこともないというか、全然挽回可能だと思います。次からはなるべく明るく、にっこり笑って、愚痴の日のことは忘れさせるように、上書きしましょう。もし向こうから「あの話、その後どう？」みたいに振られてきたとしても、もう突っ込んで話したりせず、「この前は、忙しいのに聞いてくれてありがとう！ おかげですごく安心したよ！」みたいな感じで、例え全然自分の中でケリがついてなくても、「あなたのおかげで気持ちの整理がついた」的なことを匂わせて、それ以上は触れず、何か明るい話題（おいしいもののこととか、もしくは彼が好きな話題）に即座にシフトしましょう。
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