せっかく育ててきたものがいなくなる喪失感は半端ないと思います。
本当に仕事のことを大事にしてる人、新人を育てようとしている人なら尚更。
でも、部下だった人たちはたとえ会社を辞めなくても済む制度があっても、結婚を機に「いっぱい勉強させてもらったし…」と自分に満足して会社を辞めていくんじゃないか、イッチョマエに業務をこなせるようになることがゴールに設定されているんじゃないかな、と。
できる上司がつくと、「上司はすごい、自分なんてとてもじゃないけど…」って気分になって、自分がいずれパートナーになるという認識が薄れてしまう。自分ができるようになってから先の「相棒としてバリバリ働く」という意識がない。