会話の想定問答集を書いてみては？ 話がうまい奴は無意識に想定問答集を脳内で書いている。 うまくないなら実際に想定問答集を文字に起こさないとうまくなれないよ。

それはお前が相手に対して興味持ってないからじゃねぇ？ 自分に興味ない人から話しかけられても、そりゃ相手も話しに乗れないよ。 病院行ってもどうせ適当な病名付けられて薬出され...

相手と共通グループの話題とか、未知グループなら聞くとか色々切り口はあるだろうよ