多少なりともそばにいたいという気持ちがあったなら
「僕としては君が遠くに行ってしまうのは悲しいけど」とかちょっとは前置きした上で
「君が望むなら行きなさい」って言うと思うんだよね。
そんな中途半端なこと言って増田を迷わせる理由が無い。そんなこと言ったら増田は「この人私に気があるみたい」なんて勘違いして勝手に盛り上がっちゃうかもしれないじゃん。
つーか、なんでそんなに「この気持ち」なら「こういうことを言う」ってかっちり決めて考える訳?相談しているときに何言うかなんて結構場当たり的で適当なもんだと思うけど。
もし、増田がCに気があるなら、増田からCにアプローチすれば良い話。「東京行く前にちょっと1回デートに行きませんか?」で良いじゃん。仮にも彼氏がいて、いることをCに言っているのに、Cからアプローチされるのを待っているなら、変だよ。