この場合オッサンがここで損切りしても人生は痛まないし、女側が「コイツ金持ちだな、凄ぇな」って思ってくれれば良くも悪くも関係進展の余地があります
長期的に幸せになれるかは置いといて「その若い女と結婚できる」可能性はあるわけです
女側からしても「全財産を吐き出したオッサンに用は無い」ので、進展どころか関係を断つのが女側の最適解になるんですよ
「全財産つぎ込むだけの誠意を見せたんだから結婚してくれるだろう」なんて考えは通用しません、むしろ逆です
全財産をつぎ込んでしまった事によって相手の最適解が「なるべく早く関係を断つ」にアップデートされてしまうのです
女は若さや裸や性を先払いし、男は労働や金で一生かけて後払いする。それがルールです。
男が女と付き合う時は「金を支払った後、自分にあと何が残るか」を常に考えなければいけません。
そういうお店にいけばいいのでわ?
そういうお店に言ってぼったくられたから恨みに思って女を滅多刺しにしたやつの話をしてるんですが
ガールズバーでしょ? 結婚してセッしたいならセッできるところに行けばよかったのでわ?
ガールズバーに行ったら酷い目に遭うということを学習しました