相手の性格などによって答えが異なりますが・・・
「またデートしてくださいね」ってメールを送ったんだったら
誘ってもらえるものだと思っている可能性がありますね・・・
とりあえず3回目誘って、その時に「次は誘ってくださいよ～」って言えばOKかと。
あとは様子見ですね・・・
頑張ってください＾＾
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