化学の世界には鏡像異性体という概念があります。右手と左手は、構造の相..

2019-01-02

右手と左手は、構造の相対的な位置関係が全く同じであるにもかかわらず立体的に重なり合うことがありません。

それと同様に、結合している元素が同じで、元素同士の相対的な位置関係が全く同じであるにもかかわらず立体的に重なり合わない分子が化学の世界には存在します。そのような、構造が同じであるにもかかわらず立体的に重なり合わない2種類の分子の関係を「鏡像異性体の関係にある」と言います。

鏡像異性体の関係にある化合物は、R体、S体という呼び方で区別されます。生化学の分野では、L体、D体と呼ぶことも多いです。L-メントールとか、L-アスコルビン酸という名前を耳にしたことがある方も多いと思います。

R体を鏡に写すと、鏡に写ったR体は、S体の立体構造をしています。逆に、S体を鏡に写すと、R体の構造が鏡には写っています。ですから、R体とS体の関係を鏡像異性体と言うわけです。これは右手と左手の関係と全く同じです。右手を鏡に移すと、その像は左手と同じ立体構造のものです。

鏡像異性体の関係にある分子は、化学的な性質(沸点や色や反応性など)が全く同じであるにもかかわらず、生体内での働きが全く異なることがあります。これは、生体内の酵素が立体的な分子であり、薬理効果は酵素の立体構造に分子の立体構造が作用した結果であるからです。右手にピッタリと合うように設計された鍵穴に、立体的な配置以外は全く同じ構造をしている左手を入れてもはまらないのと同じです。酵素は鍵穴のような形状をしていて、多くの薬理作用を持つ化合物は、鍵穴に適切な分子がはまったときに薬理作用を発揮します。

例えば、ミントに多く含まれるL-メントールは皮膚に対して清涼感を与えることで知られますが、その鏡像異性体であるD-メントールは清涼感を与えません。

また、サリドマイドと呼ばれる物質は、R体のみ薬理効果を示し、S体は催奇性を呈します。睡眠薬として販売されたサリドマイドは、S体のみがもつ催奇性により、重大な薬害事件を引き起こしました。有機化合物の多くは鏡像異性体を持つため、薬学的には、R体とS体を区別して考えることは非常に重要です。

薬理作用、すなわち生体内での働きというのは、匂いについても同様です。ある分子は良い匂いがするけど、その鏡像異性体はそうではないというケースは十分に考えられます。

したがって、元増田は、ええニオイがしない分子を化学合成しようとして、ええニオイがする物質ができあがってしまったため、分子の立体構造が上下左右前後全部逆になっている分子、すなわち鏡像異性体を作ってしまったのではないかと考え、そのおかしさから腹が痛くなってしまったのではないかと考えられます。

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